Московские основные войска прибыли первыми и расположились на западном береге реки Ведроши, в 5 вестах от Дорогобужа. Воевода Щеня расположил свои полки следующим образом: правый фланг его армии был прикрыn Днепром, а левый - густым лесом.

На восточный берег Ведроши Щеня отправил передовой полк, который и встретил 14 июля 28 - тысячное войско ВКЛ под командованием Константина Острожского.
Под натиском литвинов московский передовой полк начал отступать на восточный берег по двум наплавным мостам и вброд, выманивая войска Острожского на основные силы московской армии. Когда войска Острожского перешли на правый берег реки, Щеня дал команду всем своим полкам ударить по всему фронту. После шестичасового боя, в котором до сих пор было неясно, кто же побеждает, московский воевода приказал запасным полкам атаковать литвинов с фланга. Удар запасного полка Щени смял боевой порядок войска Острожского, а, тем временем, часть московской пехоты зашла с тыла и разрушила мосты.

Литовское войско оказалось в окружении, и вскоре, после ожесточённого и отчаянного сопротивления, было полностью разбито. Уйти удалось лишь воеводе Кишке с 4-мя ротмистрами и пару сотнями воинов, все остальные солдаты либо погибли, либо утонули в реке во время бегства, либо попали в плен. Среди пленных оказался и раненый Константин Острожский, который проведёт в заточении 6 лет, и вернётся на родину в 1507 году.