1 мая 1939 года, тяжелый дальний бомбардировщик АНТ-42 (ТБ-7, Пе- пролетел над Красной площадью (еще раньше опытную АНТ-42 предлагали показать народу 18 августа 1937 года на Дне Авиации в Тушино, но тогда только-только начался первый этап совместных испытаний, и решили не рисковать).
На снимке АНТ-42:

1 мая 1939 года, С.П. Супрун продемонстрировал на воздушном параде над Красной площадью И-180-2. В процессе испытаний И-180-2 показал скорость 540км/ч. Самолет был рекомендован к серийному производству с мотором М-88, который к тому времени прошел госиспытания. Для отработки новой силовой установки решили построить третий опытный экземпляр - И-180-3(Е-З).
На снимке И-180-2:

1 мая 1940 года, в первомайском воздушном параде принял участие опытный И-301 , пилот Никашин. Отполированный "рояль" вишневого цвета (за превосходную внешнюю отделку И-301 "роялем" прозвали механики) эффектно продемонстрировал свои возможности. Заводские испытания закончили 12 апреля, и вскоре машину предъявили на государственные испытания, которые проводились в НИИ ВВС с 15 по 27 июня 1940 года.
На снимке И-301:

1 мая 1940 года, дальний бомбардировщик ДБ-ЛК конструктора Беляева пролетел над Красной площадью. И видела вся страна и лично товарищ Сталин, какие необычные самолеты строят советские конструкторы. Двухфюзеляжный бомбардировщик, четыре члена экипажа которого размещались попарно в двух кабинах: в левом фюзеляже — летчик и стрелок, в правом — штурман и стрелок-радист.
Для такой ответственной акции на Ходынке полностью оснастили и опробовали новичка. Особист П.Обручев, отвечающий головой за мероприятие, перестарался, решив навести "лоск" - снять уродливый, на его взгляд, всасывающий патрубок с фильтром под капотом, который с неудовольствием могли заметить кремлевские руководители. В итоге на взлете карбюратор забился песком и пылью. Пришлось прервать полет, срочно заняться прочисткой карбюратора. Но, взлетев повторно, самолет все-таки успел пройти над Красной площадью. Правда, на трибуне мавзолея ни Сталина, ни Ворошилова уже не было... www.aviarmor.net/aww2/aircraft_exp/ussr/db-lk.htm
На снимке ДБ-ЛК:

1 мая 1941 года, над Красной площадью в парадном строю пролетел полк Пе-2 (95-й полковника С.А.Пестова).
На снимке Пе-2:

1 мая 1942 года, состоялся первый полет первого прототипа самолета М.35 (под временным регистрационным номером U-0235). Первоначально пилот Джордж Майлз планировал назвать самолет Dragonfly, но так как такое имя уже использовалось у самолета de Havilland DH.90, было решено дать проекту имя Libellula.
avia-museum.narod.ru/england/miles_m-35.html
На снимке Miles M.35 "Libellula":