21 мая 1931 года, совершил первый полет пассажирский транспортный самолет Dewoitine D.30. D.30 - транспортный самолет, цельнометаллический высокоплан разработанный французской компанией Dewoitine. Самолет был оборудован одним двигателем Hispano-Suiza 12Nbr мощностью 650 л.с., позволявшем перевозить восемь пассажиров на расстояние до 900 километров.
www.airwar.ru/enc/cw1/d30.html
На снимке Dewoitine D.30:

21 мая по 29 июля 1935 года, на аэродроме НИИ ВВС в Щелково проходили Государственные испытания ЦКБ-3 No. 7 (И-15) . Заключение по результатам госиспытаний гласило: "Рекомендовать к серийной постройке самолеты И-15 с нормальным центропланом... Представить на испытания НИИ головной серийный самолет с нормальным центропланом постройки завода No. 1". Модифицированный истребитель с верхним крылом без "чайки" изготовили на московском авиазаводе No. 39 в начале 1935 г. Самолет получил обозначение ЦКБ-3 No. 7 (No. 33907). Летали Чкалов, Коккинаки, Николаев. Летные характеристики самолета в основном остались на прежнем уровне. Несколько снизилась скороподъемность, максимальная скорость составила 367 км/ч на высоте 3000 м. Время виража на высоте 1000 м увеличилось и составило 9,36 сек.
На снимке И-15:

21 мая 1936 года, на 67-й посадке из-за производственного дефекта подломилась левая стойка шасси ДБ-2А. Эти и другие дефекты оперативно устранялись заводской бригадой. В июне этого же года сделали попытку установить на ДБ-2А опытные двигатели М-34ФРН взлетной мощностью по 1220-1240 л.с. Однако первые же полеты показали, что моторы еще "сырые", их нельзя устанавливать на самолеты до полной доводки 24-м заводом.

21 мая 1937 года, первая посадка на Северном полюсе самолета АНТ-6 "Авиаарктика" М.В. Водопьянова с экспедицией дрейфующей станции "СП-1". Четырехмоторный АНТ-6 совершил первый экспериментальный полет в декабре 1930 года. Он мог брать на борт до 5000 кг бомб, его вооружение состояло из носовой, средней и хвостовой турелей, двух подкрыльевых пулеметных башен, выдвигаемых во время полета. Был налажен серийный выпуск этих самолетов. Разработанная Туполевым схема самолета использовалась потом при конструировании многомоторных "летающих крепостей" "Боинг В-17" и "Боинг В-29";

21 мая 1938 года, взлетел первый дальний морской разведчик - транспортная лодка Do.26-V1 (D-АGNT "Зеедлер") с четыремя двигателями Jumo-205С, работавшими на трехлопастные винты изменяемого шага "Юнкерс-Гамильтон". base13.glasnet.ru/wol/do/26.htm
На снимке Do.26-V1:

21 мая 1939 года, первая потеря ВВС РККА в ходе инцидента у реки Халхин-Гол (МНР), это был штурмовик Р-5Ш.